Олеїнова кислота

Олеїнова кислота (цис-9-октадеценова кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН – мононенасичена жирна кислота. Належить до групи омега-9 ненасичених жирних кислот.

Масляниста рідина, легша за воду, без запаху, без кольору, нерозчинна у воді, але розчиняється в органічних розчинниках.

Окислюється в твердих умовах перманганатом калію з розщепленням подвійного зв’язку, утворюючи суміш азелаїнової та пеларгонової кислот, у м’яких умовах при окисленні перманганатом утворюється суміш стереоізомерних діоксистеаринових кислот. При дії озону олеїнова кислота утворює озонід, що гідролізується з утворенням пеларгонового альдегіду та напівальдегіду азелаїнової кислоти. Гідрується до стеаринової кислоти.

Солі лужних металів олеїнової кислоти добре розчиняються у воді і використовуються в текстильній промисловості (олеїнове мило). Свинцева сіль олеїнової кислоти, на відміну від свинцевих солей насичених жирних кислот, розчинна в ефірі, на цій відмінності в розчинності заснований метод виділення олеїнової кислоти із суміші кислот, що виходять омиленням природних жирів.

Подвійний зв’язок у олеїновій кислоті має цис-конфігурацію, ізомеризація в транс-ізомер – елаїдинову кислоту – протікає під дією різних каталізаторів (діоксид азоту, аліфатичні нітрили). Ізомеризація олеїнової кислоти під дією азотистої кислоти у більш високоплавку (температура плавлення +44 °C) елаїдинову кислоту (елаїдинова проба) застосовується для визначення типу рослинних олій: суміш кислот, отримана з невисихаючих олій, що містять переважно ефіри олеїнової кислоти, під дією кислого розчину натрію при кімнатній температурі застигає в щільну масу, суміш кислот, отримана при омиленні олій, що не висихають, що містять значні кількості поліненасичених кислот (лінолевої і ліноленової) в умовах елаїдинової проби залишається рідкою.

Міститься у багатьох тваринних жирах у вигляді складних ефірів – гліцеридів:

• яловичому жирі (41-42%),
• свинячому жирі (37-44%),
• трісковому жирі (30%),

а також міститься в багатьох рослинних оліях:

• олія сасанкви (85-89%)
• олія лісового горіха (70-84%)
• олія камелії (80 %)
• олія буріті (Mauritia flexuosa syn. Mauritia vinifera) (79 %)
• олія папайї (79 %)
• олія марули (70-78%)
• олія моринги (71 %)
• мигдальне масло (64-82%)
• оливкова олія (55,0-83,0%)
• олія асаї (60 %)
• олія горіхів кешью (60 %)
• олія авокадо (59-75%)
• олія абрикосових кісточок (58—74 %)
• арахісова олія (66 %)
• олія персикових кісточок (55-75%)
• фісташкове масло (51-54%)
• олія горіхів макадамії (50-67%)
• олія м’якоті пекуї (54 %)
• олія андіроби (Carapa guianensis) (50,5 %)
• олія дерева ним (50 %)
• олія путерії (50 %)
• арганова олія (48 %)
• олія кісточок пекуї (46 %)
• вівсяна олія (46 %)
• олія калодендруму капського (Calodendrum capense) (45 %)
• олія понгамії (44,5-71%)
• олія горіхів пекан (43-51%)
• олія купуасу (44 %)
• олія манго (43 %)
• олія авелланського горіха (42 %)
• олія ши (40-45%)
• соняшникова олія (14,0-39,4%, високоолеїнова 61,0-69,8%)
• гірчичне масло (22-30%)
• олія бразильського горіха (38 %)
• олія дерева сал (37-43%)
• кунжутне масло (37-42%)
• гарбузове масло (35-47%)
• пальмова олія (35-45%)
• олія какао (34-36%)
• олія розторопші (30 %)
• кукурудзяна олія (24-42%)
• олія кокум (Garcinia indica) (30-42%)
• олія горіхів іліпа (Shorea stenoptera) (32-38%)
• рисове масло (32-38%).

Олеїнову кислоту та її ефіри застосовують як пластифікатори для отримання лакофарбових матеріалів. Застосовується в миловаренні, олеїнова кислота та її солі широко застосовується як емульгатори, зокрема, у складі СОЖ при обробці металів різанням, хонінгуванні, протягуванні, розгортанні отворів та інших видах механічної обробки. Також використовується як стабілізатор магнітних рідин на основі вуглеводневих носіїв феромагнітних частинок.

У виробництві засобів, що замаслюють (для хімічних волокон), флотореагентів, синтетичного каучуку, піногасників, змочувача для фарбування дисперсними барвниками, пластифікаторів. Входить до складу косметичних засобів. Входить до складу олеїну.