Карбамид, мешок 40 кг

Мочевина (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

Впервые была обнаружена в моче осла. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Фридрихом Вёлером в 1828 году.

Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного реакцией взаимодействия цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе.

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решётка тетрагональная сингония (а = 0,566 нм, b = 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения кристаллов.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (воде, жидком аммиаке и сернистом ангидриде), при снижении полярности растворителя растворимость падает. Мочевина нерастворима в неполярных растворителях (алканах, хлороформе).

Растворимость ( % масс.):
в воде — 40 (0 °C), 45 (10 °C), 51,83 (20 °C), 57,2 (30 °C), 63,8 (40 °C), 67,2(50 °C), 71,9 (60 °C), 79 (80 °C), 88 (100 °C);
в жидком аммиаке — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);
в метаноле — 22 (20 °C);
в этаноле — 5,4 (20 °C);
в изопропаноле — 2,6 (20 °C);
в изобутаноле — 6,2 (20 °C);
в этилацетате — 0,08 (25 °C);
в хлороформе — ~0 (не растворяется).

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитрование с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH2, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH2.

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):
RCOCl + H2NCONH2 -> RCONHCONH2 + HCl.
Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитурата, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов.

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает её применения в качестве минерального удобрения.

Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:

H2NCONH2 + ROH -> H2NCOOR + NH3.
К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:

RNH2 + H2NCONH2 -> RNHCONH2 + NH3.
и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:

H2NNH2 + H2NCONH2 -> H2NNHCONH2 + NH3
образование при нагревании биурета H2NCONHCONH2.

Мочевина образует комплексы — включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH2)2.H2O2, используемой как удобная и безопасная форма «сухого» пероксида водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с Н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины.

Недавно обнаружена способность мочевины образовывать глубокоэвтектические растворы[en] при смешении с хлоридом холина, хлоридом цинка и некоторыми другими веществами. Такие смеси имеют температуру плавления заметно ниже по сравнению с исходными веществами (часто даже ниже комнатной температуры).

Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.

Концентрация мочевины определяется в биохимическом анализе крови и мочи. Нормы для сыворотки крови человека:

дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
взрослые до 60 лет — 2,5—8,32 ммоль/л
взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л
Экскреция мочевины с мочой у здорового взрослого человека составляет 26–43 г/сут (430–720 ммоль/сут). Данное исследование используется для оценки азотистого баланса и суточной потребности в белке и энергии.

Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн.

В промышленности мочевина синтезируется реакцией Базарова из аммиака и углекислого газа при температуре 130—140 °C и давлении 200 атм.:

2NH3 + CO2 -> H2NCONH2 + H2O.
По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым в основном как азотное удобрение (содержание азота 46 %), и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.

Мочевина также применяется для очистки дымовых газов ТЭС, котельных, мусоросжигательных заводов, дизельных двигателей внутреннего сгорания и т. п. от оксидов азота:

H2NCONH2 + H2O -> 2NH3 + CO2,
6NO + 4NH3 -> 5N2 + 6H2O.
Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

В медицинской практике в косметологии входит в состав крема для ног.

Мочевина содержит 46,63 % азота по массе. Бактерии выделяют фермент уреазу, который катализирует превращение мочевины в аммиак и углекислый газ.

(NH2)2CO + H2O -> NH3 + H2NCOOH -> 2NH3 + CO2.
Аммиак далее окисляется бактериями рода Nitrosomonas в нитрит:

2NH3 + 3O2 -> 2NO2^- + 2H^+ + 2H2O.
Далее бактерии рода Nitrobacter окисляют нитрит в нитрат:

2NO2^- + O2 -> 2NO3^-.
Растения поглощают из почвы ионы аммония и нитрат-ионы.

Для обнаружения мочевины используют появление жёлто-зелёного окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметил-аминобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.