Олеиновая кислота

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.

Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.

Окисляется в жёстких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.

Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис–конфигурацию, изомеризация в транс–изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления +44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остаётся жидкой.

Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов:
говяжьем жире (41—42 %),
свином жире (37—44 %),
тресковом жире (30 %),
а также содержится во многих растительных маслах:
масло сасанквы (85—89 %)
масло лесного ореха (70—84 %)
масло камелии (80 %)
масло бурити (Mauritia flexuosa syn. Mauritia vinifera) (79 %)
масло папайи (79 %)
масло марулы (70—78 %)
масло моринги (71 %)
миндальное масло (64—82 %)
оливковое масло (55,0—83,0 %)
масло асаи (60 %)
масло орехов кешью (60 %)
масло авокадо (59—75 %)
масло абрикосовых косточек (58—74 %)
арахисовое масло (66 %)
масло персиковых косточек (55—75 %)
фисташковое масло (51—54 %)
масло орехов макадамии (50—67 %)
масло мякоти пекуи (54 %)
масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %)
масло дерева ним (50 %)
масло путерии (50 %)
аргановое масло (48 %)
масло косточек пекуи (46 %)
овсяное масло (46 %)
масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %)
масло понгамии (44,5—71 %)
масло орехов пекан (43—51 %)
масло купуасу (44 %)
масло манго (43 %)
масло авелланского ореха (42 %)
масло ши (40—45 %)
подсолнечное масло (14,0—39,4 %, высокоолеиновое 61,0—69,8 %)
горчичное масло (22—30 %)
масло бразильского ореха (38 %)
масло дерева сал (37—43 %)
кунжутное масло (37—42 %)
тыквенное масло (35—47 %)
пальмовое масло (35—45 %)
масло какао (34—36 %)
масло расторопши (30 %)
кукурузное масло (24—42 %)
масло кокум (Garcinia indica) (30—42 %)
масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32—38 %)
рисовое масло (32—38 %)[1].

Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как пластификаторы для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе СОЖ при обработке металлов резанием, хонинговании, протягивании, развёртывании отверстий и прочих видах механической обработки. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.