Бурштинова кислота

Янтарная кислота (бутандиовая кислота, химическая формула — C4H6O4 или НООС−СН2−СН2−СООН) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу карбоновых кислот.

При стандартных условиях, янтарная кислота — это двухосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветные кристаллические вещества без запаха.

Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцинатами (от лат. succinum — «янтарь»).

Впервые янтарная кислота была получена в XVII веке перегонкой янтаря.

Янтарная кислота представляет собой белые кристаллы, обладающие слабокислым и слегка солоновато-горьким привкусом.

Температура плавления 183 °C. Температура кипения 235 °C. Выше 235 °C отщепляет Н2О и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130—140 °С. Растворимость в воде (в 100 г воды): 6,8 г (при 20 °С), 121 г (при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте: 9,9 г (5 °С); в диэтиловом эфире — 1,2 г (15 °С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине и хлороформе. Константы диссоциации таковы: Ка1 = 7,4⋅10−5, Ка2 = 4,5⋅10−6.

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC−(CHBr)2−COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R−H, алкильная или арильная группа). Моно- и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя — Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов.

Летальные дозы (LD50): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши)[3]. ПДК в воде водоёмов 0,01 мг/л.

Янтарная кислота используется в аналитической химии а также в химическом синтезе для получения пластмасс, смол и лекарственных препаратов.

В пищевой промышленности используется в качестве подкислителя, известна также как пищевая добавка E363. Содержится в небольших количествах во многих растениях, янтаре. Стимулирует рост и повышает урожай растений, ускоряет развитие кукурузы.

В лекарственных препаратах янтарная кислота применяется в качестве активного вещества как метаболическое средство, улучшающее метаболизм и энергообеспечение тканей, уменьшающее гипоксию тканей.

При воздействии сукцината и гиалуроновой кислоты на клетки кожи достигается омолаживающий эффект редермализации.